Kitab Is’afut Thalibin, yang disusun oleh K.H. Syukri Unus, menjadi salah satu kitab utama yang digunakan untuk pembelajaran nahwu di kelas 2 Wustho. Kitab ini terkenal dengan struktur pembelajarannya yang sistematis dan penjelasannya yang mudah dipahami, sehingga menjadi prasyarat sebelum santri mempelajari kitab yang sepenuhnya berbahasa Arab. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahu pelaksanaan pembelajaran nahwu menggunakan kitab ini guna mendukung pengembangan strategi pembelajaran di pesantren dan lembaga pendidikan Islam lainnya. Penelitian ini menggunakan pendekatan deskriptif kualitatif untuk memahami secara mendalam praktik pembelajaran nahwu dengan kitab Is’afut Thalibin. Sumber data utama adalah para ustaz yang mengajar dan santri yang belajar kitab tersebut, sedangkan data sekunder berupa arsip dan catatan pembelajaran dari pondok pesantren. Teknik pengumpulan data meliputi observasi, wawancara, dan dokumentasi. Data dianalisis untuk menggambarkan metode pengajaran, faktor pendukung, serta tantangan yang dihadapi selama proses pembelajaran. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pembelajaran nahwu menggunakan kitab Is’afut Thalibin dilakukan dengan metode campuran yang meliputi ceramah, latihan soal, diskusi kelompok, dan sesi tanya jawab. Metode ini efektif dalam membantu santri memahami kaidah nahwu dan meningkatkan kemampuan bahasa Arab mereka. Faktor pendukung utama adalah sifat kitab yang komprehensif dan kemampuan pengajar dalam memberikan penjelasan mendalam. Namun, tantangan seperti tingkat bahasa Arab yang tinggi dalam kitab dan keterbatasan waktu belajar menjadi hambatan yang perlu diatasi.